פנולים הם שם נפוץ עבור אלכוהוליים ארומטיים. לפי תכונותיהם, חומרים הם חומצות חלשות. חשיבות מעשית רבה הם homologues רבים של hydroxybenzene C6ח50H (נוסחה של פנול) - נציג הפשוטה של ​​הכיתה. תן לנו להתעכב על זה בפירוט רב יותר.

פנולים. נוסחה כללית וסיווג

הנוסחה הכללית של חומרים אורגניים הקשוריםאלכוהולים ארומטיים, - R-OH. מולקולות של פנולים ו cresols הנכון נוצרים על ידי הרדיקלי - פניל ​​C6H5, עם קבוצה אחת או כמה קבוצות hydroxyl OH (קבוצות hydroxy) מחוברים ישירות. לפי מספרם במולקולה, פנולים מסווגים לתוך יחיד, כפול polyatomic. תרכובות מונטומיות מסוג זה הן פנול וקרסול. הנפוץ ביותר בין hydroxybenzenes polyhydric הם naphthols, אשר מכילים 2 גרעינים מרוכבים בהרכב שלהם.

נוסחה פנול

פנול הוא נציג של אלכוהול אלכוהוליים

הפנול כבר היה מוכר לעובדי טקסטיל כבר במאה ה- XVIII: האורגים השתמשו בו כצבע. בזיקוק זפת פחם בשנת 1834, כימאי גרמני F. Runge הבחין גבישים של חומר זה עם ריח מתקתק אופייני. השם הלטיני של הפחם הוא carbo, ולכן המתחם נקרא חומצה קרבולית (חומצה קרבולית). החוקר הגרמני לא הכריע את הרכב החומר. הנוסחה המולקולרית של פנול הוקמה בשנת 1842 על ידי O. Laurent, אשר נחשב נגזרת carbolic של בנזן. עבור חומצה חדשה בשימוש בשם "פניל". צ'ארלס ג'רארד קבע כי החומר הוא אלכוהול, וכינה אותו פנול. אזורי היישום הראשוני של המתחם הם תרופות, שיזוף של עור, ייצור של צבעים סינתטיים. מאפייני החומר:

  • נוסחה כימית רציונלית - C6ח5הו.
  • המשקל המולקולרי של המתחם הוא 94.11 א. ה.
  • הנוסחה הגולמית, המשקף את הרכב, הוא ג6ח6O.

נוסחה מולקולארית של פנול

מבנה אלקטרוני ומרחבי של מולקולת פנול

נוסחה מבנית מחזורית של בנזן הציעהכימאי האורגני הגרמני פ 'קקולה בשנת 1865, וזמן קצר לפניו - א' לוסמידט. מדענים ייצגו מולקולה של חומר אורגני בצורה של משושה רגיל עם לסירוגין קשרים פשוטים כפולים. על פי הרעיונות המודרניים, הגרעין הארומטי הוא סוג מיוחד של מבנה טבעת, הנקרא "חיבור מצומצם".

שישה אטומי פחמן C עוברים תהליך sp2- הכלאה של אורביטלים אלקטרוניים. עננים p אלקטרונים, אשר אינם משתתפים בהיווצרות של C-C אג"ח, חופפים מעל ומתחת המטוס של הגרעין של המולקולה. ישנם שני חלקים של הענן האלקטרוני הכללי, אשר מכסה את הטבעת כולה. הנוסחה המבנית של פנול יכול להיראות שונה, בהתחשב בגישה ההיסטורית לתיאור של מבנה של בנזן. כדי להדגיש את הטבע הבלתי רווי של פחמימנים ארומטיים, שלושה מתוך ששת האג"ח נחשבים ככפליים, והם משולבים עם שלושה פשוטים.

נוסחה מבנית של פנול

קיטוב של הקשר בקבוצת הידרוקסיה

ב הפשוטה פחמימן ארומטי - בנזן C6ח6 - ענן האלקטרון הוא סימטרי. נוסחה פנול שונה על ידי קבוצה אחת hydroxy. נוכחות של hydroxyl משבש סימטריה, אשר באה לידי ביטוי בתכונות של החומר. הקשר בין חמצן ומימן בקבוצת hydroxy הוא קוולנטי קוטבי. העקירה של זוג האלקטרונים הכללי לאטום החמצן גורמת להופעת מטען שלילי (מטען חלקי). מימן הוא משולל של אלקטרון ו רוכש תשלום חלקי של "+". בנוסף, החמצן בקבוצת O-H הוא הבעלים של שני זוגות אלקטרון שלא השתנו. אחד מהם נמשך על ידי ענן אלקטרוני של גרעין ארומטי. מסיבה זו, הקשר הופך להיות מקוטב יותר, אטום מימן מוחלף בקלות רבה יותר על ידי מתכות. המודלים נותנים מושג על האופי האסימטרי של מולקולת הפנול.

נוסחה כללית של פנולים

מוזרויות האינטראקציה של אטומים בפנול

ענן אלקטרוני יחיד של הגרעין הארומטימולקולת הפנול מגיבה עם קבוצת hydroxyl. יש תופעה הנקראת הצמדה, וכתוצאה מכך זוג טבעי של אלקטרונים של אטום חמצן של קבוצת hydroxy נמשך למערכת מחזור בנזן. הירידה במטען השלילי מתוגמלת על ידי קיטוב גדול עוד יותר של האג"ח בקבוצת O-H.

הליבה הארומטית משנה גם את המערכתהפצה אלקטרונית. זה פוחת על פחמן, אשר מזוהה עם חמצן, ועולה ליד האטומים הקרובים ביותר עמדות אורתו (2 ו - 6). הצמידה גורמת לצבירת מטען של "-" עליהם. עקירה נוספת של צפיפות - התנועה שלה אטומים meta- עמדות (3 ו - 5) לפחמן ב para- עמדה (4). הנוסחה פנול לנוחות של לימוד הצמידה והשפעה הדדית בדרך כלל מכיל את מספור האטומים של טבעת בנזן.

בנזן נוסחה הומולוגית

הסבר על התכונות הכימיות של פנול על בסיס המבנה האלקטרוני שלה

התהליכים של הצמידה של הגרעין הארומטיhydroxyl להשפיע על המאפיינים של שני החלקיקים ואת החומר כולו. לדוגמה, צפיפות האלקטרונים הגבוהה של האטומים במיקומים של אורתו ופרה (2, 4, 6) הופכת את הקשרים של C-H של טבעת הפנול הריחנית לתגובתיות יותר. המטען השלילי של אטומי פחמן מטה מטה עמדות (3 ו - 5). התקפה של חלקיקים electrophilic בתגובות כימיות נתון לפחמן, הממוקם בתנוחות אורתו ו פרה. בתגובת ברום של בנזין, השינויים מתרחשים עם חימום חזק נוכחות של זרז. נגזרת מונוהאלוגנו - ברומובנזן נוצרת. הנוסחה פנול מאפשר החומר להגיב עם ברום כמעט מיידי ללא חימום את התערובת.

הליבה הארומטית משפיעה על הקוטביות של הקשרקבוצת hydroxy, הגדלתו. אטום המימן הופך לנייד יותר, בהשוואה לאלכוהול המגביל. פנול מגיב עם אלקליות, ויוצר מלחים פנולים. אתנול אינו אינטראקציה עם אלקליות, או ליתר דיוק, מוצרי תגובה - אתנולטים - להתפרק. מבחינה כימית, פנולים הם חומצות חזקות יותר מאשר אלכוהול.

נציגים של המעמד של אלכוהול ארומטי

הנוסחה הגולמית של הומולוג של פנול-קרסול (methylphenol, hydroxytoluene) -C7ח8חומר בחומרי גלם טבעיים לעיתים קרובות מלווה פנול, יש גם תכונות חיטוי. אחר הומולוגים פנול:

  • Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene). נוסחה כימית - C6ח4(OH)2.
  • Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) -C6ח4(OH)2.
  • Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) -C6ח3(OH)3.
  • נפתול. הנוסחה הגולמית של החומר היא C10ח7הו. הוא משמש לייצור של צבעים, תרופות, תרכובות ריחניות.
  • טימול (2-isopropyl-5-methylphenol). נוסחה כימית - C6ח3CH3(OH) (C3ח7). הוא משמש בכימיה של סינתזה אורגנית, רפואה.
  • ונילין, בנוסף לרדיקלים הפנוליים, מכיל קבוצת אסתר אתר ושאריות אלדהיד. הנוסחה הגולמית למתחם היא C8ח8הו3. ונילין משמש נרחב ניחוח מלאכותי.

פורמולה של מגיב להכרה של פנולים

קביעה איכותית של פנול ניתן לבצע עםבאמצעות ברום. כתוצאה מתגובת תחליפים, משקע לבן של משקעים טריברופנול. Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene) הוא בצבע ירוק בנוכחות של כלור Ferric מומס. עם מגיב אותו, פנול מגיב כימית, ו triphenolate נוצר, אשר יש צבע סגול. תגובה איכותית כדי resorcinol הוא המראה של מכתים סגול כהה בנוכחות של כלור Ferric. בהדרגה את הצבע של הפתרון הופך שחור. נוסחה מגיב, המשמש לזהות פנול וכמה homologues שלה, הוא FeCl3 (Ferric כלוריד).

נוסחה של מגיב להכרה פנול

Hydroxybenzene, naphthol, thymol כל פנולים. הנוסחה הכללית והרכב החומרים מאפשר לקבוע האם תרכובות אלו שייכות לסדרה הארומטית. כל החומרים האורגניים המכילים בנוסחה שלהם רדיקל פניל ​​C6ח5, שבו קבוצות hydroxy מלוכדות ישירות,מוצגים נכסים מיוחדים. הם שונים מאלכוהול בחומציות לידי ביטוי טוב יותר. לעומת החומרים של סדרת הומולוגיים של בנזין, פנולים הם תרכובות כימיות פעיל יותר.

</ p>